Calliste podepsal pro United v září 2000 po předchozím kouzlení v Coventry City
Kardiotský kluk rychle udělal svoji známku – překonal 200m rekord Darren Campbell v Ashton-on-Mersey School – a stal se nejmladším hráčem v historii akademie, aby získal hattrick pro mladší 17 let.
Calliste vyhrála FA Cup mládeže v roce 2003 spolu s Sylvanem-Ebanksem Blakem, Chrisem Eaglesem a „skupinou kluků, se kterými jsem vyrůstal“.
Poté si vzpomíná na to, že „překročil stromy“ na první Koupit Fotbalové Dresy Levně týmové hřiště v Carringtonu a Ruud van Nistelrooy, který mi dal jednoho dne kolem sebe za ruku, když jsem byl trochu frustrovaný „.
Ale je to jeho první setkání s Waynem Rooneym, které se mu vynořilo, když se nový podpis Spojených států podařilo oslnit v pět hráčů po jeho velkém přechodu z Evertonu v roce 2004.
„Bylo to déšť s deštěm a on jen vzal svůj vrchol!“ směje se.
Po rozhodnutí FA kombinovat týmy mladších 17 a méně než 19 do jednoho týmu mladších 18 let, v roce 2005 vydal Ferguson řadu mladých lidí.
Calliste skóroval v derby v Manchesteru, když United vyrazil Fotbalové Dres Modric levně město z poháru mládeže u Old Trafford
Pro Callisteho ten osudný den v Carringtonu přišel na dubnový bláznivý den.
„Byli jsme někteří z nás, kteří se posadili do jídelny a čekali, až budou vyzváni k setkání s Fergie jako armádní kadeti,“ vzpomíná.
„Bylo to těžké.“